La femme d'affaires Josie a une carrière réussie dans l'entreprise de son père et elle a trouvé l'homme parfait : Richard est beau et ambitieux, et le gendre idéal. Cependant, ses parents ne sont pas tout à fait d'accord. À l'approche du 40e anniversaire de mariage de ses parents, ils préfèrent que Josie n'amène pas Richard, ce à quoi Richard pense à un plan : si Josie amène son amour de lycée Maxwell en tant que cavalier et que ses parents la voient avec un perdant, ils devront finir par l'apprécier. Mais cela ne se passe pas tout à fait comme prévu.
La femme d'affaires Josie a une carrière réussie dans l'entreprise de son père et elle a trouvé l'homme parfait : Richard est beau et ambitieux, et le gendre idéal. Cependant, ses parents ne sont pas tout à fait d'accord. À l'approche du 40e anniversaire de mariage de ses parents, ils préfèrent que Josie n'amène pas Richard, ce à quoi Richard pense à un plan : si Josie amène son amour de lycée Maxwell en tant que cavalier et que ses parents la voient avec un perdant, ils devront finir par l'apprécier. Mais cela ne se passe pas tout à fait comme...