Forretningskvinden Josie har en succesfuld karriere i sin fars firma og hun har fundet den perfekte mand: Richard er flot og ambitiøs, den ideelle svigersøn. Men hendes forældre er ikke helt enige. Da hendes forældres 40-års bryllupsdag nærmer sig, vil de helst ikke have, at Josie tager Richard med, hvilket får Richard til at udtænke en plan: Hvis Josie tager sin high school sweetheart Maxwell med som date, og hendes forældre ser hende med en taber, bliver de nødt til at værdsætte ham. Det går bare ikke helt som planlagt.
Forretningskvinden Josie har en succesfuld karriere i sin fars firma og hun har fundet den perfekte mand: Richard er flot og ambitiøs, den ideelle svigersøn. Men hendes forældre er ikke helt enige. Da hendes forældres 40-års bryllupsdag nærmer sig, vil de helst ikke have, at Josie tager Richard med, hvilket får Richard til at udtænke en plan: Hvis Josie tager sin high school sweetheart Maxwell med som date, og hendes forældre ser hende med en taber, bliver de nødt til at værdsætte ham. Det går bare ikke helt som planlagt.